Eu Aprendo Aqui

No Windows Media Player 10 e 11 temos duas opções de executar as músicas ao acaso:

1) Pelo botão de ordem aleatória.

Quando acionado, ele executará uma música qualquer que estiver na lista. Por exemplo: a primeira, a 20ª, a 14ª, a 18ª..
Para ativar, clique no ícone com setinhas indo para lados contrários, ao lado de Play. Você também pode ativar usando Ctrl+H.
Vantagem: modo mais fácil e rápido.
Desvantagem: não mostra a ordem que será tocada, e pode repetir a mesma música.

2) Mudando a ordem da lista.
Quando acionado, ele embaralhará a lista atual, mudando todas as músicas de lugar.
Para ativar, clique na setinha do lado do nome da lista, clique em: 'Ordem aleatória na lista agora' ou . Quanto mais vezes você clicar, mais ele vai embaralhar.
Vantagem: executa as músicas na ordem que está na lista. Não repete a mesma música (a não ser que ela esteja 2 vezes na lista original).